Sebagian besar kepala studio mengkritik desain karakter Oswald, yang tampak tua dan gemuk. Disney dan Iwerks kembali ke papan gambar dan menghasilkan Oswald yang tampak lebih rapi, lebih energik yang memiliki kemiripan fisik yang tidak salah dengan setiap jenis barang mewah yang akan dirancang oleh Disney.
Disney juga bersusah payah untuk menciptakan kepribadian yang berbeda bagi Oswald, membuatnya nakal dan impulsif tetapi tetap disukai.
Film pertama Oswald, Trolley Troubles, memulai debutnya pada tanggal 5 September 1927. Di dalamnya, Oswald mengendarai trem yang penuh dengan anak-anak kelinci dan aneka makhluk hidup lainnya.
Akhirnya film ini sukses, Disney dan Iwerks mulai memproduksi film-film baru dengan jadwal dua minggu. Oswald juga berfungsi sebagai pengantar Disney untuk bisnis karakter lisensi untuk barang dagangan yaitu satu bar permen bermerek Oswald yang dijual seharga lima sen.
