Kariernya kemudian berlanjut di Bain Capital yang berbasis di Boston, Massachusetts. Di perusahaan investasi tersebut, Jesse berperan sebagai Private Equity Investor hingga 2019.
Pada tahun yang sama, Jesse kembali ke bangku pendidikan dengan mengambil program Master of Business Administration (MBA) di Stanford University. Di kampus inilah ia bertemu dengan Maudy Ayunda yang juga menempuh pendidikan MBA.
Program MBA yang diikuti Jesse dan Maudy berada di bawah Stanford Graduate School of Business. Stanford Graduate School of Business didirikan pada 1925 dan kemudian mengembangkan program MBA sebagai salah satu program pendidikan bisnisnya.
Kurikulum MBA Stanford dirancang untuk memberikan pemahaman mengenai berbagai aspek bisnis sekaligus mengembangkan kemampuan kepemimpinan mahasiswa. Program tersebut mencakup pembelajaran inti serta pilihan mata kuliah yang dapat disesuaikan dengan minat dan tujuan karier mahasiswa.
Materi dalam program inti antara lain mencakup ekonomi, akuntansi, keuangan, manajemen operasi, perilaku organisasi, dan strategi bisnis. Mahasiswa juga mendapatkan kesempatan mengikuti berbagai program pengembangan karier dan mengambil mata kuliah pilihan.
Selain pembelajaran di kelas, mahasiswa MBA Stanford dapat membangun jejaring dengan rekan-rekan dari berbagai latar belakang. Lingkungan tersebut juga memberikan kesempatan untuk berinteraksi dengan dunia bisnis dan kewirausahaan yang berkembang di kawasan Silicon Valley.