Dalam bidang pendidikan, Deddy mengenyam pendidikan dasar hingga menengah di Pematangsiantar, Sumatera Utara. Ia menamatkan pendidikan di SMA Negeri 3 Pematangsiantar pada 1988, kemudian melanjutkan studi di Universitas Simalungun dan meraih gelar Insinyur (Ir.) dari Fakultas Pertanian pada 1996.
Ia kemudian melanjutkan pendidikan pascasarjana di Kingston University, Inggris. Pada 2005–2006, Deddy menyelesaikan program Master of Arts (MA) di bidang Political Communication, Campaigning and Advocacy.
Sebelum berkarier di parlemen, Deddy aktif di berbagai organisasi masyarakat sipil. Pada akhir 1990-an, ia menjadi salah satu pendiri sekaligus presidium Komunitas Aksi Solidaritas Buruh Indonesia (KASBI).
Selain itu, ia pernah menjadi perwakilan Indonesia untuk Friends of the Earth, Asian NGO Coalition on Rural Development and Agrarian Reform (ANGOC), International Council on Social Welfare (ICSW), serta South East Council for Food Security and Fair Trade (SEACON).
Pada 2000, Deddy turut mendirikan Koalisi Anti Utang (KAU). Setahun kemudian hingga 2004, ia bekerja sebagai Senior Program Officer di National Democratic Institute for International Affairs (NDI).