Pada tahun 1976 ia membeli Commodore Hotel yang bobrok di dekat Grand Central Station berdasarkan perjanjian pembagian keuntungan yang rumit dengan kota yang mencakup pengurangan pajak properti selama 40 tahun, keringanan pajak pertama yang diberikan kepada properti komersial di New York City.
Mengandalkan pinjaman konstruksi yang dijamin oleh ayahnya dan Hyatt Corporation, yang menjadi mitra dalam proyek tersebut, Trump merenovasi gedung tersebut dan membukanya kembali pada tahun 1980 sebagai Grand Hyatt Hotel yang memiliki 1.400 kamar.
Pada tahun 1983 ia membuka Trump Tower, kompleks perkantoran, ritel, dan perumahan yang dibangun melalui kerja sama dengan Equitable Life Assurance Company. Bangunan 58 lantai di 56th Street dan Fifth Avenue ini akhirnya menjadi tempat tinggal Trump di Manhattan dan kantor pusat Trump Organization.
Properti Manhattan lainnya yang dikembangkan oleh Trump selama tahun 1980-an meliputi perumahan Trump Plaza (1984), kompleks kondominium mewah Trump Parc (1986), dan Plaza Hotel (1988), bangunan bersejarah yang dibeli Trump dengan harga lebih dari USD400 juta.
Dimulai pada pertengahan tahun 2000-an, Trump menikmati keuntungan finansial yang sangat besar dari keberhasilan The Apprentice, serial televisi realitas yang dibintanginya yang secara langsung menghasilkan hampir USD200 juta selama periode 16 tahun.
Acara yang dinominasikan Emmy, di setiap episodenya Trump "memecat" satu atau lebih kontestan yang bersaing untuk mendapatkan kontrak satu tahun yang menguntungkan sebagai karyawan Trump, semakin meningkatkan reputasinya sebagai pengusaha yang cerdik dan miliarder yang merintis usahanya sendiri.
Pada tahun 2008 acara tersebut diubah menjadiThe Celebrity Apprentice, yang menampilkan pembuat berita dan penghibur sebagai kontestan.
(Feby Novalius)